这之后，柯南相继结识茱蒂老师、新出智明医生和詹姆斯·布莱克，而曾同乘一辆车的赤井秀一监视毛利侦探事务所，跟踪灰原。高木警官告诉柯南，警视厅毛利侦探办过的案子案卷都被偷走，这引起了柯南的紧张。柯南在基本确定克丽丝是组织成员的同时怀疑茱蒂老师是克丽丝假扮，并曾与服部平次一起去试探茱蒂老师的身份，但没有收获。[47]
小五郎受托寻找失踪的电脑工程师板仓卓。从委托人的谈话中柯南了解到他就是龙舌兰接触的对象，但板仓已身亡。最后柯南通过追查命案，获得了组织的线索——板仓的日记，了解到了黑衣组织的行踪，并试图冒充板仓与伏特加接头，但是被琴酒识破而失败，险些被琴酒抓到。板仓的日记中提到黑衣组织的庞大计划甚至影响到人类的前途，要使时光倒流。
柯南与小兰在路上偶遇赤井秀一，小兰的反应使柯南得知小兰曾见过赤井。[48]
哀患感冒，送医途中遇到茱蒂，而赤井也跟踪而来。案件解决后，博士借茱蒂的车将哀送回了家，并找来新出医生给哀看病。
阿笠博士提到哀的父亲宫野厚司是一个很有名的疯狂科学家，而母亲艾莲娜是一个英国留学生，并且黑衣组织可能正在从事让死人复活的计划。博士带柯南和哀去拜访哀父亲的生前好友、设计师出岛壮平，试图了解更多关于哀父亲的事。出岛被人谋杀，柯南在破案的同时，也找到了由明美设法藏在设计所的、艾莲娜留给哀的录音带。录音带里基本是艾莲娜留给哀的叮嘱，于是柯南还没怎么听就交给了哀。[49]但哀却从中听到了某件惊人的事。
贝尔摩得利用幽灵船活动，邀请了小五郎、新一和琴酒，试图调开柯南而刺杀哀；由于贝尔摩得长期假扮新出医生，茱蒂了解到了这个计划，为防止哀被骗走杀害，试图抢先一步接走哀并将贝尔摩得引入陷阱，但贝尔摩得将计就计作了安排；另一方面，柯南邀请服部平次化妆成工藤新一赴会，而自己在母亲有希子的帮助下化妆成哀试图和黑衣组织接触；哀不放心柯南去，跟踪前往；兰因想了解茱蒂的真正身份躲在了茱蒂汽车的后备箱里，并在最后关头救了哀。
在码头旁边，柯南因被算计陷入昏迷
贝尔摩得逃脱了赤井的追捕，并对柯南承诺不再追杀雪莉，之后向阻止其他人隐瞒了柯南和哀的事。而茱蒂也设法瞒过了兰，同时柯南听到了贝尔摩得给组织Boss“那位先生”发邮件时的按键音。自此之后，柯南得知茱蒂老师和赤井一行的FBI（美国联邦调查局）身份，与FBI建立了合作关系。[49]
柯南听到山村操刑警给他奶奶发信息，开头按键音和Boss的邮件地址很像，是鸟取县。后来柯南等人去一音乐世家后，得知那个的按键声的旋律为《七个孩子》，还因此推理出Boss的邮箱地址。但灰原警告柯南，这是不可开启的潘多拉之盒。[50]
基尔争夺战
柯南发现水无怜奈为组织成员“基尔”，之后与FBI阻止了组织暗杀土门康辉和毛利小五郎的行动。水无重伤昏迷，被FBI控制在杯户中央医院。贝尔摩德去水无出事目击者家调查，引起柯南注意。
兰的班上新转来的本堂瑛祐总给柯南不好的感觉。他在到毛利侦探事务所做客时刻意把话题引向水无怜奈，似乎希望柯南等人前去调查，引起了柯南的警觉。他四处寻找自己的姐姐——与水无长相完全相同的本堂瑛海，怀疑水无是藏起自己姐姐的坏人。
组织派楠田陆道混入杯户中央医院调查。柯南与赤井秀一共同推理出水无是CIA（美国中央情报局）安排在组织中的卧底[51]，得到FBI帮助的水无假装昏迷不醒，被瑛祐袭击后不得不说出真实身份，原来水无正是瑛祐的姐姐瑛海，姐弟二人的父亲伊桑·本堂也是CIA的卧底，4年前为掩护瑛海而身亡。柯南与赤井定下了送水无回组织继续做卧底的计划。楠田身份暴露并自尽，引发FBI与组织激烈的暗战，最后水无如计划回到组织。水无后为取得组织信任而“枪杀”秀一，然而这也是柯南与赤井计划中的一环[52]。
基尔争夺战中，柯南自信地向FBI说明计划
寻找波本
赤井假死后化名“冲矢昴”，由有希子帮助易容，并在柯南的允许下住进新一家。[52]与此同时，水无急报组织派出了厉害的侦探“波本”。
戴着神秘列车戒指的灰原在事件中被迫服药暂时恢复身体，视频还被发到了网上。组织果然登上了列车，计划杀死雪莉。柯南因此请来有希子和冲矢昴一同登上列车保护灰原，并拜托怪盗基德化装成志保瞒过了组织，并且搞清了小五郎的新弟子安室透就是组织的“波本”。[53]
神秘列车事件中，柯南麻醉小五郎解决案件
神秘列车事件过后，柯南一度以为安室不会再出现，然而安室之后竟然仍留在小五郎身边，令柯南不安。[54]柯南不断怀疑身边的安室，后来通过推理怀疑安室是日本公安卧底，大胆进行了试探，但安室并未承认。
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