七月，徐达克常熟，擒张士德。
连战连败，张士诚还有什么可说的呢？只能按了士德的提议，八月，降元，以为助力。元帝诏士诚为太尉。同月，士诚并与方国珍结为婚姻。方国珍在士诚的南边，两边也曾屡有纷争，国珍几次用海军攻打昆山。至此，士诚北降蒙元，南结国珍，方才算在一连串的大败中稍微稳住了脚跟。
——，陈友谅攻侵金陵，约士诚一起出军，士诚为何迟迟不动？除了座山观望之外，也未尝没有被朱元璋打怕了的原因所在。既然降元，这一年，张士诚又把隆平府，改称平江路。
不过，士诚虽授得元官，实则并不受其命，军事、政务上依然自行其是。至多了，与方国珍配合，一个出粮、一个出船，运些漕粮往去大都，聊作称臣的象征。同时，与朱元璋的战火也没有因之而停歇的意思。
是冬，士诚“筑城虎邱，因高据险，役凡月余”，这是在做好防御的准备。
也是在这一年，七月，山东田丰降了毛贵。十月，李喜喜等在陕西为察罕、李思齐所败，率军走入蜀中。孛罗之父答失八都鲁因中了刘福通的反间计，十二月，忧愤而死，卒于军中。并在十二月，山东余宝杀其知枢密院事宝童以叛变，降毛贵，遂据棣州。又在十二月，徐寿辉部明玉珍率舟师五十艘，进袭重庆路，自是蜀中郡县，多为玉珍所据。
是岁，河南大饥。
至正十八年，张士诚与朱元璋之间的战争依然在持续，只不过规模小了许多。
这一年，张士诚打了几个胜仗。十月，太湖水战获胜，擒获廖永安。廖永安乃朱元璋麾下巢湖水师之首脑，能征惯战，地位非比寻常，元璋愿意用俘虏的士诚部三千将卒换之。士诚不同意，恨士德之死，杀之。两人的仇越结越大。
且在此年中，士诚在别的战场也获得了一次至关重要的胜利。
八月，达识帖睦尔阴约张士诚攻杀杨完者，遂得杭州。达识帖睦尔，蒙元江浙行省左丞相，士诚降元，就是由他前来抚谕的。杨完者所部苗军，剽悍善战，声势甚盛，士诚早先的几次攻打都没能获胜。由此也可见张士德之能，若无降元，怕也难得达识帖睦尔之助，更难得杭州。
也是这一年，山东田丰陷济宁诸路，王士诚陷晋宁路，毛贵率众由河间趋直沽，战漷州，至枣林，距大都一百二十里。京师震动。元帝诏征四方兵入卫。同知枢密院事刘哈剌不花于柳林，败毛贵，大都乃安。
五月，察罕屯重兵以杜太行，刘福通北伐诸军屡次血战，不得过。同一个月，刘福通克汴梁，迎小明王居之为都。九月，关铎攻保定路，不克，为察罕部将关保、虎林赤所败，遂陷完州，掠大同、兴和等塞外诸郡，十二月，克上都，焚宫阙，转略辽阳。并在此年，朱元璋取婺州，师至徽州，得朱升，谏言：“高筑墙、广积粮、缓称王。”
是岁五月，辽东蝗，山东地震。六月，山西汾州大疫。七月，京师大水、蝗，并有疫病，死者相枕藉。
经过一年的分别休养生息，至正十九年，张士诚与朱元璋之间，再举大起征战。与十七年的朱元璋节节获胜、十八年的张士诚稍有获胜不同，这一年，双方的战局陷入了残酷的拉锯战。
正月，朱元璋部邵荣破士诚军马在余杭，二月，围湖州，再败士诚骁将李伯升。不过因湖州军强，无法攻克，邵荣部亦随后引还。士诚一打江阴、两攻建德，却分为吴良、朱文忠所败，亦然无功而返。
胡大海又围绍兴，却也没能攻克。吕珍围诸全州，堰水以灌城。朱元璋遣胡大海往援，夺堰反灌吕珍军。吕珍于马上折矢求解兵，大海许之。双方两军谁也奈何不了谁。
九月，士诚弟四平章张士信筑杭州。十二月，常遇春、邵荣先后总大军攻杭州，由冬至春，战数不利，接连不克。至次年三月，士诚军获胜，斩获元璋部万余。
并在这一年，朱元璋往士诚处派遣卧底，选侍卫十三人，佯称得罪于上，诈降士诚。士诚配以妻，抚之甚厚。可惜没过一个月，侍卫中有一人，名叫周海的出首告密，俱被斩于虎丘山下。
也是在这一年。张士诚、朱元璋斗智斗勇。方国珍阴持两端。与张士诚结为婚姻的同时，正月，又遣使奉书献金带与朱元璋纳款。三月，更自称献台、温、庆元三路与金陵，并遣其次子往去金陵为质，朱元璋厚赐而送还。十月，他却又受了元帝诏封，为江浙行省平章政事。
同时北地战火也愈燃愈烈。
二月，山东田丰部将杨诚由飞狐克蔚州，据之。同月，孛罗起复仇之军，大败关铎在丰州、云内、东胜。关军奔溃。元帝诏孛罗移兵镇大同，为京师悍蔽。五月，察罕围汴梁，八月，克之。
同年，山东内讧，赵君用杀毛贵。七月，王士诚、续继祖渡海回益都，杀赵君用。仍奉毛贵之子为总兵，以镇山东之地，朱元璋欲知齐鲁燕冀之虚实，遣卫士何必聚做小毛平章的伙夫。
不止群雄纷争、内斗，元廷内部察罕与孛罗的矛盾也开始出现。并且奇氏与皇太子亦开始图谋促元帝内禅退位。
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